RESUMEN CAPITULO 19 (QUIMICA ORGANICA, McMURRY)

De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos. Por ejemplo, en Estados Unidos se produce más de 1.4 millones de toneladas por año de formaldehído. H2C=O. para usarlo en la fabricación de materiales aislantes y en las resinas adhesivas que se unan en las tablas de conglomerado y triplay. El formaldehído se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol, por otra parte, un metodo de preparación de acetona implica la oxidación del 2-propanol.

Reacciones

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica
  Debido a la resonancia del grupo carbonilo
  
  la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
  
  Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH₄, LiAlH₄ ) donde Nu^- = H^- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu^- = R^-.
  Adición nucleofílica de alcoholes
  
  
  
  Adición de amina primaria
  
  Adición de Hidroxilamina
  
  Adición de hidracinas
  
  Adición de Ácido Cianhídrico
  
• Oxidación
  
• Reducción
  Hidruro
  
  Hidrogenación
  
  Reducción de Clemmensen
  
  Reacción de Wolff-Kishner
  
  _{QUÌMICA ORGÀNICA}

  _{JOHN McMURRY}

  _{7a EDICIÓN}