DEFINICIÓN:
Son transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono. Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace.
La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales.
ejemplo:
oxidación del etanol.
CLASIFICACIÓN:
a) Adición
b) Eliminación
c) Sustitución
d)Eliminación
REACCIONES DE ADICIÓN:
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos:
Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
Son transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono. Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace.
La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales.
ejemplo:
oxidación del etanol.
CLASIFICACIÓN:
a) Adición
b) Eliminación
c) Sustitución
d)Eliminación
REACCIONES DE ADICIÓN:
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos:
Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN:
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.
[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:
a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.
b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo
c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)
d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos
En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en azul.
[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:
a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.
b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo
c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)
d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos
En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en azul.
REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN
Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.
Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol..
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